Fils d'un Américain et d'une Française dont la rencontre eut lieu quelques jours après la Seconde Guerre mondiale, Oliver a une enfance aisée. Bien qu'initié au cinéma très jeune par son père doué pour analyser les histoires et les scénarios, on le destine à reprendre l'entreprise familiale. En 1964, deux ans après le divorce de ses parents, il entre à Yale mais doit y renoncer pour consacrer son temps à des petits boulots. Engagé dans l'armée en 1967, il part 15 mois au Vietnam et revient transformé. Il s'inscrit à la New York University's Film School et apprend de professeurs comme Martin Scorsese. En 1971, il épouse Najwa Sarkis et devient chauffeur de taxi tandis que ses propositions de films et de scripts sont constamment refusées. Le succès viendra en 1978, avec le scénario de 'Midnight Express' d'Alan Parker. Un an plus tard, il se marie avec Elisabeth Cox et réalise 'The Hand'. En 1978, son talent de scénariste se confirme avec 'Scarface'. Il réalise par la suite 'Platoon', récompensé par quatre oscars, 'JFK', 'Natural Born Killers' ou encore 'World Trade Center' en 2006. Tour à tour scénariste, réalisateur, producteur, il entretient une relation amour-haine avec son pays, au travers d'un cinéma ambigu faisant de ses films des réussites ou... des échecs !